La fondazione del monastero di San Niccolò si deve ad un rilevante lascito, del 1323, del cardinale pratese Niccolò Albertini con cui fu costruito il primo nucleo con gli ambienti monastici essenziali; il complesso fu però nel corso dei secoli ampliato e aggiornato soprattutto tra il XVI e la prima metà del XVIII secolo quando interventi di ampliamento e rinnovamento hanno mutato profondamente l'assetto degli spazi conventuali.

La trasformazione più significativa avviene però a partire dal 1785, quando il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo si impegnò a trasformare il complesso in un Conservatorio per l’educazione femminile che affidava alle religiose il compito della formazione culturale e cristiana di fanciulle di nobile ceto. Per dotare il Conservatorio di adeguati spazi di rappresentanza e dell'ala per le educande fu predisposto un progetto di ampliamento in stile neo-classico redatto dall'architetto pratese Giuseppe Valentini.

Oggi il Conservatorio di San Niccolò, diventato Fondazione nel 2006, continua la sua opera culturale ed educativa come scuola paritaria.

Le casette a due piani che delimitano la piazzetta quadrata prospiciente l'ingresso al conservatorio San Niccolò rappresentano un episodio architettonico di sicuro interesse, soprattutto in quanto disegnano una quinta omogenea e compatta. Una pianta del complesso disegnata nel 1796 e conservata nella biblioteca del convento mostra come le case sul lato nord della piazza fossero già esistenti all'epoca.

The foundation of the monastery of San Niccolò is due to a significant legacy of 1323 from the Prato Cardinal Niccolò Albertini. He  built the first core with essential monastic communities; the structure was expanded over the centuries  and updated especially between the sixteenth and the first half of the eighteenth century when the expansion and renovation interventions have deeply changed the structure of the convent spaces.

The most significant transformation took place in 1785, when the Grand Duke of Tuscany Peter Leopold wanted to turn the building into a Conservatory for the education of women who entrusted the task of the religious cultural and Christian formation of the noble class girls. To equip the Conservatory with adequate representation areas and wing for the boarders was prepared an expansion project in neo-classical style by the architect prepared Prato Giuseppe Valentini.

Today the Conservatory of San Niccolò, which became a Foundation in 2006, continues its cultural and educational work as a private school.

The houses that surround the square of the entrance to the conservatory San Niccolò represent an architectural of great interest. A plan of the building designed in 1796 and preserved in the library of the convent shows how the houses on the north side of the square were already in existence at the time.